Пшеница не только для хлеба пригодится. В зернах злака, как и ячменя, ржи, содержится азелаиновая кислота. Присутствие в растениях указывает на органическую природу вещества. Химики, кстати, называют его нонандиовой и относят к классу карбоновых кислот. У азелаинового соединения есть все типичные для них свойства. С них и начнем.
Свойства азелаиновой кислоты
В азелаиновой кислоте есть две карбоксильных группы COOH. Для того, чтобы соединение называлось карбоновым, достаточно и одной. Но, в героине статьи карбоксилов два, а посему кислота считается двухосновной.
Как и все карбоновые соединения, героиня статьи растворима в воде. Вопрос лишь в степени диссоциации. Азелаиновая кислота растворима с трудом. Это касается не только воды, но и бензола, жирных масел. Проще диссоциация проходит в эфирах и спиртах.
В твердом виде азелаиновое соединение кристаллизуется пластинами. Они белого цвета, состоят из кислорода, водорода и углерода. Последнего в молекуле 9 атомов, на кислород приходятся 4, а на водород 16.
Формула азелаиновой кислоты
Принадлежность к кислотам обуславливается подвижностью атомов водорода в карбоксильных группах. Атомы отщепляются от них, вступая во взаимодействие, к примеру, с металлами. Такие взаимодействия именуют восстанавливающими.
Восстанавливающее действие азелаиновой кислоты связано с высокой электроотрицательностью кислорода. Из-за нее в карбоксильных группах связь О-Н поляризуется. Вот водород и становится уязвим, легко захватывается сторонними веществами.
В реакциях азелаинового соединения с металлами рождаются соли кислоты. Их именуют азелаинатами. Так же называют эфиры героини статьи. По силе она, кстати, средняя. Большинство минеральных кислот активнее.
Такая «мягкость» характерна для всех карбоновых соединений. Максимум на что они способны – вытеснить угольную кислоту из ее солей. С солями более сильных кислот реакция не идет.
На фото азелаиновая кислота
Силу азелаиновой кислоты можно увеличить. Для этого в молекулу вводят акцепторы. У них дефицит атомов на орбиталях, связанных с бензольным кольцом. Входя в героиню статьи, акцепторные заместители снижают электронную плотность карбоксила, делая отщепление водорода еще более легким.
Производство азелаиновой кислоты
Хоть азелаиновую кислоту содержит пшено, получают вещество не из злаков. В промышленных масштабах героиню статьи синтезируют химическим путем.
Исходные материалы: олеиновая и линолевая кислоты. Прибегают к озонолизу. Это разрушение веществ с помощью озона. Процесс взрывоопасен и трудоемок, нужна специальная аппаратура.
Озонолиз дает озонид. Его «дорабатывают», разлагая в среде одной из монокарбоновых кислот. Обычно, используют пеларгоновую. Разложение термоокислительное, проходит при нагреве до 75-100-та градусов Цельсия. Азелаиновая кислота – итог реакции. Она получается в присутствии марганцевого катализатора.
Азелаиновой кислоты в ходе озонолиза получается 70%. Продукт требует очистки. Окисление кислородом воздуха и присутствие катализатора ведут к образованию еще ряда кислот низшей карбоновой группы.
В нее входят вещества, раздражающие кожу. Убрать их полностью невозможно. Но, разработан метод повышения выхода азелаинового соединения. К методу добавили озонирование олеиновой кислоты.
Мазь «Скинорен», содержащая азелаиновую кислоту
Его проводят при 20-ти градусах Цельсия, в растворителе из пеларгонового соединения и углеводорода нонана. Озон берут смешанный с кислородом. Пеларгоновая кислота, при этом, тратится на пеларгогсигидроперекись.
В ее раствор с углеводородом опускают катализатор и растворимые соли металлов. После термического разложения продуктов реакции получается уже не 70, а 90% азелаиновой кислоты. Отзывы о методе малочисленны. Промышленники еще не взяли его на вооружение. Меж тем, усовершенствованный озонолиз дает кислоту с чистотой 99%.
Второй вариант получения азелаинового соединения – окисления азотной кислоты, оксида трехвалентного хрома, пероксида водорода или перманганата калия. Метод прост, но выход героини статьи лишь в районе 50-60%.
Поэтому, промышленники делают ставку на озонолиз. В лабораториях же предпочитают второй способ получения азелаиновой кислоты. Остается выяснить, для чего она нужна.
Применение азелаиновой кислоты
Препараты с азелаиновой кислотой встречаются на аптечных полках и витринах косметических магазинов. Основное назначение тюбиков и баночек – борьба с акне и прочими воспалительными заболеваниями кожи.
Для азелаиновой кислоты не составляет труда обезвредить бактерии Propionibacterium acnes. Убивает героиня статьи и возбудителя стафилоккока. Он присутствует в быту, переселяется на кожу, вредя ее состоянию.
На фото процедура пилинг азелаиновой кислотой
Кроме противоспалительного действия применение азелаиновой кислоты дает антиоксидантный эффект. Активное вещество препаратов захватывает шлаки и выводит их с мочой. Выводит кислота и излишний жир из сальных протоков кожи.
Поверхностный слой «пробок» окисляется, приобретая черный цвет. В народе это именуют черными точками. Азелаиновая кислота в косметологии используется, чтобы вытолкнуть сальные застои из пор, позволить покровам дышать и хорошо выглядеть.
Мазь «Азелаиновая кислота» покупается, так же, для осветления пигментации. Активное вещество воздействует лишь на зоны избыточной выработки меланина – естественного красителя кожи.
Это позволяет осветлить темные пятна, оставив цвет остальных покровов прежним. Большинство же отбеливающих средств, к примеру, лимонная кислота, действуют равномерно.
Таблеток кислоты для приема внутрь нет. Благотворно вещество действует на организм лишь при наружном применении. Но, даже при нем есть противопоказания. На азелаиновое соединение бывает аллергия.
Не рекомендовано средство, так же, беременным. При грудном вскармливании ограничений уже нет. Избегайте попадания кислоты на слизистые, к примеру, в глаза. Это приведет к жжению даже при отсутствии аллергии.
Мазь «Азелик», в составе которой есть азелаиновая кислота
Азелаиновая кислота в аптеке скрывается в «Азелике» и линейке средств «Скинорен». Однако, купить героиню статьи можно и в магазинах бытовой химии.
В хозяйственной продукции азелаиновое соединение играет роль буфера, то есть проводника активных веществ, усилителя их действия. К тому же, героиня статьи поддерживает здоровый кислотно-щелочной баланс продукции.
Химики знают азелаиновую кислоту, как ценный мономер для синтеза полиамидных смол. Из них делают синтетические ткани, покрытия интерьерные и для авто.
Производятся полиамидные клеи. В искусственной коже, кстати, тоже присутствуют смолы. Так что, в какой-то мере купить азелаиновую кислоту можно в виде куртки, сумки, перчаток.
В силоксановых смазках героиня статьи в виде алюминиевой соли выступает загустителем. Средства реализую, к примеру, в автомобильных магазинах. Силоксан защищает детали машин от коррозии, устраняет скрежеты и скрипы.
Смазка не замерзает на морозе, текуча, что позволяет ей проникнуть в труднодоступные места. Смазки на основе героини статьи применяют, так же, в поршневых и диффузионных насосах, реактивных двигателях.
Диэфиры азелаинового вещества присутствуют в теплоносителях. Для их работы нужны высококипящие жидкости. Они выступают охлаждающими реагентами. Речь о жидкостях, закипающих минимум при 200-от градусах Цельсия.
Азелаиновая кислота устойчива к жару, но и холоду. Поэтому, вещество стало пластификатором для каучуков, изделий из поливинилхлорида и эфиров целлюлозы. Если продукция должна быть устойчива к перепадам температур, азеланину там самое место. Место не бесплатно. Узнаем расценки.
Цена азелаиновой кислоты
При оптовых закупках килограмм азелаинового соединения обходится примерно в 100 рублей. Это в случае чистого реагента. При наличии 10-20% примесей ценник падает до 70 рублей за килограмм. Кроме порошка реализуют водный раствор кислоты. Он дешевле, поскольку и азелаина в нем меньше.
Для частных косметических процедур предлагают мелкую фасовку. 5-10 граммов кислоты, обычно, стоят дороже килограмма на оптовом рынке. Как правило, за пакетик с 10-ю граммами просят 100-130 рублей. Предложения находятся в категориях «Все для создания эксклюзивного мыла», «Косметологические средства», «Силиконовые смазки».
