Химические элементы        11 марта 2017        65         0

Карболовая кислота. Свойства, получение, применение и цена карболовой кислоты

Первый антисептик в хирургии. Звание принадлежит карболовой кислоте. Ее раствор зовется фенолом. Именно его в 1860-ом году выбрал для обеззараживания Джозеф Листер.

Сначала, английский хирург применил фенол для блокировки нагноений открытых переломов. Обеззараживающие действие кислоты подтвердилось на 100% и медики стали использовать жидкость для обработки рук перед проведением операций.

Меж тем, фенол считается ядом. Как так? Все зависит от частоты применения и доз. Как соблюсти баланс разберемся, ознакамливаясь со свойствами карболовой кислоты.

Свойства карболовой кислоты

В чистом виде карболовая кислотакристаллы игольчатой формы. Они бесцветны и легко растворимы в воде. Раствор вещества и принято именовать кислотой. Ее формула – С6Н5ОН.

По составу соединения угадывается органическое происхождение. В частности, карболовая кислота содержится в листьях брусники. Это доказывает качественная реакция, по которой распознают присутствие фенола.

Карболовая-кислота-Свойства-получение-применение-и-цена-карболовой-кислоты-1

На фото карболовая кислота в стеклянной пробирке

Берем настой зелени брусники и хлорид железа. Щепотку второго добавляем в первый. Кстати, хлорид железа продается в магазинах радиотехники. Реакция ведет к посинению настоя листьев. Цвет дают образовавшиеся соединения карболовой кислоты и солей железа.

Карболовая кислота в воде окрасится в сине-фиолетовый и в случае растворения «Парацетамола». В препарате, используемом при простудных заболеваниях, тоже содержится фенол. Как говорил Парацельс, — «Все есть яд.

Незаметным его делает лишь доза». В слабых растворах и малых объемах героиня статьи чаще полезна. Кристаллы же фенола вместо обеззараживания сжигают кожу при контакте с ней. Пары кислоты поражают нервные клетки, расстраивают работу дыхательной и сердечнососудистой систем.

Не случайно на предприятиях вытягивают фенол. Карболовая кислота берется для работы в специальные шкафы. Они замкнуты и снабжены мощной системой вытяжки паров. Не обходятся работники предприятий и без перчаток.

Формула карболовой кислоты легко улавливается на запах. Он у вещества густой и удушливый, словно разлили все духи мира. С парфюмом, ведь дело тоже лишь в дозе. Некоторые могут помнить запах карболки по «аромату» в общественных туалетах. Когда-то их обеззараживали раствором героини статьи.

Название «фенол», закрепившееся в быту за карболовой кислотой, на самом деле – наименование класса веществ. Они все ароматические. Отсюда структурная формула карболовой кислоты: —

Карболовая-кислота-Свойства-получение-применение-и-цена-карболовой-кислоты-4

Как видно, основа карболки – ароматическое кольцо. Его еще называют бензольным. Кольцо составлено из атомов углерода и водорода, лежащих в одной плоскости. У каждого атома углерода есть q-связи с 2-мя соседними углеродами и одним водородом.

Типичность ароматического кольца привела к частому упрощению записи. Атомы не прописывают, лишь рисуют обруч. В карболовой кислоте к одному из атомов углерода присоединен гидроксил.

Гидроксил в кислоте придает ей свойства спиртов. При этом, сохраняются параметры ароматических углеводородов. Со стороны гидроксила героиня статьи вступает во взаимодействие со щелочами. Образуются феноляты. Так именуют соли карболовой кислоты.

Эфиры из карболовой кислоты получают взаимодействием с галогенангидридами. Привычная реакция этерификации с героиней статьи не идет. Типичной для гидроокисла фенола считается, так же, реакция с цинком. Металл берут в виде пыли. С ней карболку перегоняют, заменяя гидроксильную группу на водород. Кислород присоединяется к цинку, образуя его оксид.

По ароматическому кольцу карболовая кислота вступает 2-е типичные реакции. Первая – электрофильное замещение. Оно протекает проще, чем у веществ без гидроксила.

На нем создается пониженная плотность электронов. За счет нее увеличивается реакционная способность бензольного кольца. Карболка легко ацелируется, сульфируется и алкилируется.

Вторая реакция ароматического кольца героини статьи – взаимодействие Кольбе-Шмитта. Фенол совмещают с углекислым газом в присутствии гидроксида натрия. После, добавляют серную кислоту. На выходе получают салициловую. Собственно, для ее синтеза реакция Кольбе-Шмитта и используется.

В кристаллическом виде героиня статьи плавится при 41-ом градусе. Закипает же фенол при 182-ух по шкале Цельсия. 60 градусов нужны для легкого растворения. Диссоциирует карболка не только в воде, но и спиртах. Возможен, так же, раствор карболовой кислоты  в глицерине, хлороформе, сероуглероде и эфирах.

Карболовая кислота в воде с бромом дает кристаллический белый осадок. Это еще одна реакция качественного определения героини статьи. Полученный осадок – 2,4,6-трибромфенол.

Вступает карболка и в реакции окисления. Устойчивость к нему снижает наличие карбоксила. Итог взаимодействия зависит от природы окислителя. Так, применение карболовой кислоты и перекиси водорода дает двухатомный фенол. Химики именуют его пирокатехином.

Перекись водорода – слабый окислитель. Взаимодействие фенола с его сильными «коллегами» приводит к образованию пара-хинона. Приставка «пара» указывает на наличие 2-ух противолежащих карбоксильных групп.

Получение карболовой кислоты

Карболовая кислота в аптеке может быть получена как из органики, так и синтезирована. Природным сырьем служит смола каменного угля. Она является побочным продуктом коксования ископаемого.

Синтез же осуществляют 5-ю путями. Первый – соединение масла купороса и бензола. Продукт реакции обрабатывают содой. Получается натриевая соль бензосульфокислоты. Ее совмещают со щелочью, получая фенолят натрия. Карболовую кислоту из него создают, насыщая диоксидом углерода.

Второй путь синтеза героини статьи заключается в хлорировании бензола. Требуется присутствие железа.  Образующийся хлорбензол омыляют раствором едкого натра. Третий метод синтеза карболовой кислоты является модернизированной схемой Рашига.

Процесс сводится к окислительному хлорированию бензола. В общем, все схемы включают работу с бензолом. В 4-ом методе его алкируют, а в 5-м декарбоксилируют в виде кислоты.

Купить карболовую кислоту природного происхождения, значит, получить продукт перегонки каменноугольной смолы. Бензольной фракции в ней бывает больше или меньше, в зависимости от вида. Так, в смолах коксохимического производства ее 0,01%. В смолах бурого угля показатель доходит 0,4%.

Фенольная фракция выкипает из смол при 160-ти градусов. Так ее и извлекают. После, идет очистка. В фенольной фракции смол есть нафталин и пиридин. Это гомологи бензола, то есть вещества отличные на одну или пару групп CH2.

Гомологи отделяют фильтрованием. После, берутся за отделение масел и оснований пиридина. Помогает продувка фенолятов. Остаются серые, то есть загрязненные фенолы. Их ректифицируют. Именно на этом этапе от крихола и ксилена отделяют чистую карболовую кислоту.

Карболовая-кислота-Свойства-получение-применение-и-цена-карболовой-кислоты-3

На фото фенол

Почему фенол так называют? Вспомним латинское слово carbo. Оно переводится как «уголь». Вот и ответ: речь о кислоте, получаемой из угля. Это первый метод, освоенный человеком. Синтетические подходы к вопросу производства героини статьи открыты в 20-ом веке.

Применение карболовой кислоты

В качестве антисептика фенол используют не только в медицине, но и косметологии, животноводстве. В последнем случае дезинфицируют стойла скота, фермерский инвентарь. В косметологии же карболовая кислота решает минимум 5 задач.

Это, разумеется, отшелушивание. Кислота разрушает отмершие клетки кожи. Плюсом, фенол снижает проницаемость мембран клеток. Это укрепляет сосуды. Блокирует кислота и действие гиалуронидазы.

Так именую фермент, разрушающий гиалуроновую кислоту – накопитель влаги, делающий покровы упругими. К тому же, героиня статьи способна запустить самоомоложение.

Оно основано на термическом ожоге. Получив его, клетки кожи начинают активно делиться, восстанавливая ткани. Процесс болезнен. Лицо после процедуры может сильно опухать, краснеть. Побочные эффекты проявляются около недели. Но, красота, как известно, требует жертв.

Не сложно догадаться, что использование фенола для обеззараживания ран предполагает и дезинфекцию кожи. С помощью карболки косметологи борются с патогенными бактериями, акне.

Нефтяники знают фенол, как очищающий агент. С помощью кислоты масла освобождают от смол и соединений сероводорода. Плюсом, героиня статьи отделяет полициклические ароматические углеводороды.

Карболовая-кислота-Свойства-получение-применение-и-цена-карболовой-кислоты-5

На фото кристалический фенол

В пластмассовой промышленности карболовая кислота – сырье для синтеза эпоксидных. К ним идут в 2 этапа. Первый – синтез бисфенола. Смолы получают уже из него. Напрямую из героини статьи синтезируют поликарбонат.

Так что, карболовая кислота есть во многих теплицах, заборах. Есть героиня статьи и в синтетических волокнах, к примеру, капроне. Ткань создают на основе циклогегсанола, а его получают из фенола.

В быту фенол знают, как средство от блох и моли. Не удивительно, если вещество ядовито для человека, для миниатюрных существ убийственны песчинки кислоты.

Правда, в современности для борьбы с блохами используют более щадящие средства. Имеется в виду для людей. На насекомых они действуют столь же активно, как и фенол.

Цена карболовой кислоты

Стоимость кислоты зависит от формы, фасовки и тары. Так в стальных бочках объемом 200 литров кристаллическая героиня статьи стоит около 60 000 рублей. По 100 граммов продают за 150 рублей. Следим за герметичностью упаковки и ее непрозрачностью. При контакте с воздухом и на свету кислота краснеет.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *