Цис-бутендиовая. Так малеиновая кислота называется в номенклатуре Международного союза теоретической и прикладной химии. Приставка «цис» указывает, что заместители в молекуле вещества находятся по одну сторону от атомов с двойной связью.
Если есть цикл, смотрят, с какой стороны заместители относительно его оси. Циклом именуют ряд атомов, объединенных в кольцо. В молекуле малеинового соединения таковых нет, поэтому ориентируются по двойной связи между центральными атомами углерода.
Их наличие говорит об органической природе вещества. На это указывает и присутствие в названии кислоты бутена – непредельного углеводорода. Он входит в состав соединения. Окончание «диовая» говорит, что в кислоте две карбоксильных группы СООН. Значение имени расшифровано. Перейдем к знакомству с сутью.
Свойства малеиновой кислоты
Формула малеиновой кислоты: — HOOC-CH=CH-COOH. Простая запись: — С4Н4О4. Такая же формула соответствует фумаровой кислоте. Но, построение атомов в ней иное. Фумаровое соединение является транс-изомером. Это значит, что заместители расположены по разные стороны оси. В малеиновой же кислоте они с одной стороны. Для наглядности приведем обе пространственные формулы:
Поскольку в героини статьи присутствуют внутримолекулярные водородные связи, малеиновая кислота свойство имеет растворяться в воде. Фумаровое вещество на это не способно.
Малеиновая же кислота растворяется в количестве 78,8 граммов на 100 миллилитров воды. Реакция проходит при комнатной температуре. Для растворения в ацетоне, этаноле и диэтиловом эфире тоже достаточно обычных условий.
Внешне кислота – кристаллическое вещество. Белый порошок кисловат, плавится уже при 135-ти градусах Цельсия. Если же довести до кипения, образуются едкие пары, дым. Закипает она при 280-ти градусах. Для фумарового двойника – это лишь температура плавления. К тому же, фумаровое соединение устойчиво, чего не скажешь о малеиновом.
Малеиновая кислота легко переходит в другие кислоты. Для превращения нужен солнечный свет. В его присутствии из малеиновой получаются, к примеру, фумаровая и янтарная кислоты.
Неустойчивость её не беспокоит промышленников, поскольку они используют не чистое вещество, а ангидрит малеиновой кислоты. Он устойчив. Получают ангидрит, окисляя н-бутан, или бензол. Устойчивы, так же, эфиры малеиновой кислоты. Они тоже имеют практическое применение. Какое, расскажем в следующей главе.
Применение малеиновой кислоты
Применение малеинового соединения актуально лишь для получения фумаровой кислоты. В остальных сферах производства используются производные героини статьи. Так, малеиновый ангидрид ценится строителями.
Из реагента делают алкидные и полиэфирные смолы. Они способны упрочнить покрытия на масляной основе. В красках смолы служат преградой для коррозии металлов. Поэтому, именно алкидными и полиэфирными составами покрывают морские приборы, трактора, типографскую аппаратуру.
Полиэфирные смолы, так же, — сырье для изготовления стеклопластика, прочих полимеров. Даже искусственный камень, и тот, делают на основе малеинового ангидрида. Он же нужен для покрытия фасадов и создания бетона. В последний ангидрид добавляют для придания смеси пластичности.
Ангидрид включен в класс сополимеров малеиновой кислоты. На их основе формируют искусственные волокна и ряд синтетических тканей. Формируются на основе ангидрида и сельскохозяйственные культуры. Сополимер регулирует их рост, ускоряя его.
Эфиры малеиновой кислоты служат растворителями. Особенно широко применение диэтилмалеата. Его закупают и для лакокрасочной продукции, и для оборонных предприятий, и для химических лабораторий. Растворитель нужен, так же, фармацевтам, парфюмерам и на нефтегазовых предприятиях.
Гидразит малеиновой кислоты – еще одно полезное соединение героини статьи. Используется гидразит в качестве гербицида. Его действие избирательно, то есть, поражает лишь сорные травы.
Правда, из почвы гидразит попадает и в культурные растения. Однако, для теплокровных соль малеиновой кислоты нетоксична. На килограмм продукции допускают 14-граммовое содержание гербицида.
Хоть разрешенная норма и внушительна, лучше не перебарщивать с реагентом. Малеиновая кислота относится к сильным. Попадая на кожу, соединение разъедает ее. То же делают пары кислоты, но уже со слизистыми.
Поэтому, вещество отнесено к умеренно токсичным. Попадая в организм в разумных дозах, малеиновая кислота быстро выводится и не приносит вреда. В общем, в потреблении реагента нужно искать золотую середину.
Только вот подвох заключается в том, что как пищевая добавка соединение не числится. Узнать, сколько кислоты в растительной пище, молоке, мясе, можно лишь проведя экспертизу.
Получение малеиновой кислоты
В природе героиня статьи не встречается. Не удивительно, учитывая неустойчивость соединения. Если промышленникам нужно именно оно, к примеру, для получения фумаровой версии, используют малеиновый ангидрит. Проводят его гидролиз. Это разложение вещества посредством воды.
Впервые малеиновое соединение получили в 1819-ом году, перегоняя яблочную кислоту. В процессе, ее обрабатывают ацетилхлоридом. Это пахучая, летучая жидкость. Реакция приводит к ацетил-яблочному ангидриду.
Кстати ангидридами именуют солеобразующие оксиды. Ацетил-яблочный разлагается до уксусной кислоты и малеинового ангидрида. Далее, следует стандартная гидратация с получением героини статьи. То есть, первоначальная добыча кислоты не особо отличается от современной методики. В виде графических формул ее представляют так:
Цена малеиновой кислоты
Цена малеиновой кислоты доступна. Именно поэтому вещество полюбилось промышленникам. Затраты на получение соединения минимальны, а прок от него велик. Продают, в основном, производные кислоты.
Так, за килограмм ангидрида просят около 200-от рублей. Чистая кислота стоит, как правило, дешевле. За кило просят примерно 150 рублей. При этом, идет приписка «ЧДА».Эта аббревиатура означает «Чистый для анализа».
То есть, ценник выставляется за кислоту без сторонних примесей. Если брать техническую, можно обойтись тратами в 70-100 рублей за каждую 1 000 граммов.
